温斯顿·丘吉尔，是英国政治家、士兵和作家，曾两度出任英国首相，一次是在第二次世界大战期间的1940 年至 1945 年，另一次是在 1951 年至 1955 年。他拥有英美混血血统。
1874 年 11 月 30 日，丘吉尔出生于家族祖宅——牛津郡的布伦海姆宫。从他父亲的角度来看，他是马尔伯勒公爵一世约翰·丘吉尔的后裔，出身贵族。他的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵代表保守党，
1876 年，丘吉尔的祖父，第七代马尔伯勒公爵约翰·斯宾塞·丘吉尔被任命为爱尔兰总督。
1881年，丘吉尔 7 岁时开始在伯克郡阿斯科特的圣乔治学校寄宿，学习成绩不佳，行为也很糟糕。
1884 年，他转学到霍夫的布伦瑞克学校，在那里他的学习成绩提高了。
1888 年 4 月，近14 岁的他通过了哈罗公学的入学考试。他的父亲希望他为军事生涯做准备，所以他在哈罗公学的最后三年是在陆军学院度过的。在两次尝试考入桑赫斯特皇家军事学院失败后，他成功了。他被录取为骑兵学员，从 1893 年 9 月开始服役。他的父亲于 1895 年 1 月去世，就在丘吉尔毕业一个月后。
1895 年，他加入英国陆军，参加了英属印度、马赫迪战争和第二次布尔战争，作为一名战地记者而闻名，并撰写了有关他的战役的书籍。
1895 年 2 月，丘吉尔被任命为英国陆军第四女王骠骑兵团少尉，驻扎在奥尔德肖特。由于渴望亲眼目睹军事行动，他利用母亲的影响被派往战区。秋天，他和朋友雷吉·巴恩斯去观察古巴独立战争，在加入试图镇压独立战士的西班牙军队后卷入了小规模冲突。
1896 年 10 月，他随骠骑兵团去了孟买。以班加罗尔为基地，他在印度待了 19 个月，访问了加尔各答，参加了前往海得拉巴和西北边境的远征。
1898 年 12 月 2 日，丘吉尔启程前往印度处理军事事务并完成辞职。他花了很多时间打马球，这是他唯一感兴趣的球类运动。离开骠骑兵队后，他于 1899 年 3 月 20 日从孟买启程，决心开始政治生涯。
1900 年，他当选为保守党议员。
1900 年 1 月，他曾短暂重返军队，担任南非轻骑兵团中尉，加入雷德弗斯·布勒的部队，参与解救莱迪史密斯围城战和夺取比勒陀利亚的战斗。他是首批进入这两个地方的英国部队之一。他和表弟马尔伯勒公爵第九代查尔斯·斯宾塞·丘吉尔要求并获得了 52 名布尔战俘营看守的投降。在整个战争期间，他公开谴责反布尔人的偏见，呼吁以“慷慨和宽容”对待他们，随后敦促英国人在胜利中要宽宏大量。7 月，他辞去了中尉职务，返回英国。
1900年 10 月，他再次以保守党候选人的身份参加奥尔德姆的大选，以微弱优势获胜，在 25 岁时成为下议院议员。同月，他出版了关于自己南非经历的书《伊恩·汉密尔顿的游行》。这本书成为他 11 月在英国、美国和加拿大巡回演讲的焦点。下议院议员没有薪水，而巡回演讲是经济需要。在美国，丘吉尔会见了马克·吐温、麦金莱总统和副总统西奥多·罗斯福，但两人相处并不融洽。
1901 年春，他在巴黎、马德里和直布罗陀发表演讲。
1901 年 2 月，丘吉尔在下议院就职，他的首次演讲得到了广泛报道。
1903 年，丘吉尔与保守党之间出现了分歧，主要是因为他反对保守党推行保护主义。作为一名自由贸易者，他帮助创立了自由食品联盟。丘吉尔感觉到党员的敌意会阻止他在保守党政府下获得内阁职位。自由党正在获得越来越多的支持，因此他在 1904 年的叛逃可能是受到野心的影响。他越来越多地向自由党投票。例如，他反对增加军费开支，支持自由党恢复工会合法权利的法案，并反对征收进口关税。亚瑟·贝尔福政府于 1903 年 10 月宣布了保护主义立法。两个月后，奥尔德姆保守党协会对丘吉尔对政府的批评感到愤怒，通知他，不会支持他在下次选举中参选。
1904 年投奔自由党。在阿斯奎斯的自由党政府期间，丘吉尔担任贸易委员会主席兼内政大臣，倡导监狱改革和工人社会保障。第一次世界大战期间，作为海军大臣，他指挥了加里波利战役，但在战役变成一场灾难后，他被降职为兰开斯特公国大臣。
1904 年 5 月，丘吉尔反对政府提出的旨在限制犹太移民的《外国人法案》。他表示，该法案将“诉诸对外国人的狭隘偏见、对犹太人的种族偏见以及对竞争的劳工偏见”。
1905 年 12 月，贝尔福辞去首相职务，爱德华七世国王邀请自由党领袖亨利·坎贝尔-班纳曼接替他。为了获得有效多数，坎贝尔-班纳曼于 1906 年 1 月举行了大选，自由党以压倒性优势获胜。丘吉尔赢得了曼彻斯特西北部席位。在新政府中，丘吉尔成为殖民地事务副国务大臣，这是他要求的一个初级部长职位。
1908 年 4 月，由于坎贝尔-班纳曼身患绝症，阿斯奎斯于出任首相。他任命丘吉尔为贸易委员会主席。33 岁的丘吉尔是自 1866 年以来最年轻的内阁成员。
1908 年 9 月 12 日，丘吉尔向克莱门汀·霍齐尔求婚，两人在威斯敏斯特的圣玛格丽特教堂结婚，并在威尼斯的巴韦诺和摩拉维亚的韦韦日城堡度蜜月。他们住在伦敦埃克莱斯顿广场33 号，他们的第一个女儿戴安娜于 1909 年出生。他们婚姻的成功对丘吉尔的职业生涯至关重要，因为克莱门汀给了他一个安全幸福的背景。
1909 年，他提出了《贸易委员会法案》，成立了可以起诉剥削雇主的贸易委员会。该法案以绝大多数票数通过，确立了最低工资原则和用餐休息权利。
1909 年 5 月，他提出了《劳工交易所法案》，建立 200 多个劳工交易所，帮助失业者找到工作。他提倡建立失业保险计划，部分资金由国家提供。
1910 年 2 月，丘吉尔升任内政大臣，全面掌管警察和监狱服务；他实施了监狱改革计划。 措施包括区分刑事犯和政治犯，放宽对政治犯的规则。教育方面也有创新，比如建立图书馆，并要求每年举办四次娱乐活动。单独监禁的规定放宽了，丘吉尔提议废除对未能缴纳罚款的人的自动监禁，除最严重的罪行外，16-21 岁人群的监禁被废除。丘吉尔担任内政大臣期间判处的43 起死刑中，有 21 起被减轻减刑。
1910 年 11 月，丘吉尔不得不应对托尼潘迪暴动，朗达谷的煤矿工人对工作条件进行了暴力抗议。格拉摩根郡总警司请求军队协助警方平息暴动。 丘吉尔得知军队已经在行进中，便允许他们前往斯温顿和加的夫，但阻止了他们的部署；他担心他们的使用会导致流血事件。 相反，他派了 270 名没有配备枪支的伦敦警察前去协助。随着暴动的持续，他让抗议者接受政府首席工业仲裁员的采访，抗议者接受了。私下里，丘吉尔认为矿主和罢工的矿工“非常不讲理”。《泰晤士报》和其他媒体指责他对暴徒态度软弱；相反，与工会有密切联系的工党内部许多人认为他的政策过于严厉。
1910 年 12 月，阿斯奎斯宣布举行大选，自由党再次当选，丘吉尔在邓迪安稳居住。
1911 年 1 月，丘吉尔参与了西德尼街围城战；三名拉脱维亚窃贼杀死了警察，藏在伦敦东区的一所房子里，被警察包围。丘吉尔虽然没有指挥行动，但他与警方站在一起。房子起火后，他告诉消防队不要进入房子，因为武装人员构成了威胁。之后，两名窃贼被发现死亡。尽管他的决定遭到批评，但他表示“与其让英国人浪费生命去营救这些凶残的恶棍，不如让房子烧毁”。
1911 年 3 月，丘吉尔提出《煤矿法案》的二读，法案实施后，规定了更严格的安全标准。他制定了《商店法案》来改善商店工人的工作条件，但遭到商店老板的反对，最终以被大大削弱的形式获得通过。
1911 年 4 月，阿加迪尔危机爆发，法国和德国面临战争威胁，丘吉尔建议与法国和俄罗斯结盟，以维护比利时、丹麦和荷兰的独立，对抗可能的德国扩张主义。这场危机对丘吉尔产生了深远的影响，他改变了对海军扩张必要性的看法。
1911 年 10 月，阿斯奎斯任命丘吉尔为海军大臣[，并在海军部大楼正式居住。他组建了一支海军参谋部，并在接下来的两年半里专注于海军备战，视察海军基地和造船厂，努力提高士气，并密切关注德国海军的发展。在德国通过1912 年海军法以增加军舰产量后，丘吉尔发誓，每建造一艘德国新战舰，英国就会建造两艘。他邀请德国参与相互降级，但遭到拒绝。
1913 年和 1921 年，丘吉尔担任部长期间，他建议阿尔斯特应该成为统一的爱尔兰的一部分，但应享有独立于爱尔兰政府的一定程度的自治权。他一直受到阿尔斯特统一主义者的反对。丘吉尔担任反对党领袖期间，他告诉爱尔兰驻伦敦大使约翰·杜兰蒂和弗雷德里克·博兰，他仍然希望爱尔兰重新统一。
1913 年 12 月，他威胁说，如果他在 1914-15 年建造 4 艘新战舰的提议被拒绝，他将辞职。
1914 年 6 月，他说服下议院授权政府购买英波石油公司51% 的利润份额，以确保海军的石油使用权。
1914 年 8 月第一次世界大战爆发时，丘吉尔作为第一大臣负责监督英国的海军行动。海军将 12 万士兵运送到法国，并开始封锁德国的北海港口。丘吉尔派遣潜艇前往波罗的海协助俄罗斯海军，并派遣海军陆战队旅前往奥斯坦德，迫使德国重新分配军队。9 月，丘吉尔全面负责英国的防空。10 月，丘吉尔访问安特卫普，视察比利时抵御德军围攻的情况，并承诺增援。不久之后，安特卫普被德军攻占，丘吉尔受到媒体的批评。他坚持认为他的行动持久抵抗，并使盟军能够夺取加莱和敦刻尔克。11 月，阿斯奎斯召集了一个战争委员会，成员包括他本人、劳合·乔治、爱德华·格雷、基奇纳和丘吉尔。丘吉尔将坦克的研发推上了正轨，并用海军部的资金资助了坦克的研发。
1915 年 3 月，丘吉尔对中东战场很感兴趣，他希望通过在达达尼尔海峡对土耳其发动攻击来减轻俄罗斯在高加索的压力。他希望英国人甚至可以夺取君士坦丁堡。英法特遣舰队获得了批准，试图从海上轰炸土耳其的防御工事。4 月，包括澳大利亚和新西兰军团(ANZAC) 在内的地中海远征军开始进攻加里波利。两次战役都失败了，许多下议院议员，尤其是保守党议员认为丘吉尔应对此负责。
1915 年 11 月，他辞职，加入皇家苏格兰火枪团，在西线作战六个月。
1915 年 11 月 25 日，丘吉尔辞去政府职务，但仍保留下议院议员职位。阿斯奎斯拒绝了他被任命为英属东非总督的请求。
1916 年 1 月，丘吉尔决定重返陆军现役，并被分配到西线的第二掷弹兵卫队。他被临时提升为中校，并指挥第六皇家苏格兰燧发枪团。该营被转移到比利时前线普洛埃格施泰尔特附近的一个地区。三个月期间，他们面临着持续的炮击，尽管没有德军的进攻。在他的堂兄、第九代马尔伯勒公爵的参谋探望期间，一块大弹片落在他们中间，丘吉尔险些丧命。5 月，第六皇家苏格兰燧发枪团并入第 15 师。丘吉尔没有要求新的指挥权，而是获得了离开现役的许可。
1916 年 5 月 16 日，他的临时晋升结束，他恢复了少校军衔。回到下议院后，丘吉尔就战争问题发表了讲话，呼吁将征兵制扩大到爱尔兰人，更多地承认士兵的勇敢，并引入钢盔。
1916 年 10 月，阿斯奎斯辞去首相一职，劳合·乔治继任。
1916 年 11 月，他写下了“在陆地进攻中更多地应用机械动力”一文，但没有人听从。他因无法担任公职而感到沮丧，但亲保守派媒体一再将加里波利战役的惨败归咎于他。
1917年，他重返大卫·劳合·乔治政府，先后担任军需大臣、陆军大臣、空军大臣和殖民地大臣，负责监督英爱条约和英国在中东的外交政策。离开议会两年后，他成为斯坦利·鲍德温保守党政府的财政大臣，于1925年将英镑恢复为金本位，导致英国经济低迷。
1917 年 5 月，劳合·乔治派丘吉尔视察法国的战争努力。7 月，丘吉尔被任命为军需大臣。他通过谈判结束了克莱德河沿岸军需工厂的罢工，并增加了军需产量。
1917 年 10 月，在他写给内阁同僚的信中，他制定了明年的进攻计划，这将为盟军带来最终的胜利。
1918 年 6 月，他以征召罢工者入伍为威胁，结束了第二次罢工。在下议院，丘吉尔投票支持1918 年《人民代表法》，该法案赋予部分妇女投票权。
1918年11月，停战四天后，丘吉尔的第四个孩子玛丽戈尔德出生。
1918 年 12 月 14 日，劳合·乔治呼吁举行大选。在竞选期间，丘吉尔呼吁将铁路国有化、控制垄断、进行税收改革以及建立国际联盟以防止战争。他当选为邓迪的下议院议员，尽管保守党赢得了多数席位，但劳合·乔治仍留任首相。
1919 年 1 月，劳合·乔治将丘吉尔调至战争部，担任陆军大臣和空军大臣。
1921 年 2 月，丘吉尔出任殖民地大臣。次月，他的首次画展在巴黎举行。5 月，他的母亲去世，8 月，他两岁的女儿玛丽戈尔德也因败血症去世。玛丽戈尔德的死一直困扰着丘吉尔一生。
1922 年 9 月，土耳其军队威胁要占领达达尼尔海峡中立区，而该中立区由驻扎在查纳克的英国军队负责管理，查纳克危机由此爆发。丘吉尔和劳合·乔治主张对土耳其的任何进攻进行军事抵抗，但联合政府中的多数保守党反对这一做法。随后发生了一场政治灾难，导致保守党退出政府，从而引发了1922 年 11 月的大选。
1922 年 10 月，他接受了阑尾切除术。住院期间，劳合·乔治的联盟解散。在大选中，丘吉尔将邓迪席位输给了禁酒主义者候选人埃德温·斯克里姆杰尔。后来，他写道，他“没有职位，没有席位，没有政党，也没有阑尾”。他被提升为 50 名荣誉勋章获得者之一，劳合·乔治在1922 年解散时授予他荣誉勋章。
1923 年大选结束后，七个自由党协会邀请丘吉尔作为他们的候选人参选，他选择了莱斯特西，但最终没有获胜。拉姆齐·麦克唐纳领导的工党政府上台。丘吉尔曾希望保守党和自由党联合执政。他强烈反对麦克唐纳政府向苏维埃俄国贷款的决定，并担心签署英苏条约。
1924 年 11 月 6 日，丘吉尔出任财政大臣，正式重新加入保守党。作为财政大臣，他打算以自由放任的经济形式推行他的自由贸易原则，就像自由党的社会改革一样。
1925 年 4 月，他不顾约翰·梅纳德·凯恩斯等主要经济学家的建议，在他的第一份预算中，以 1914 年的平价恢复了金本位，这引起了争议。恢复金本位被认为导致了通货紧缩和随之而来的失业，对煤炭行业造成了毁灭性的影响。到 1929 年 4 月，丘吉尔一共提交了五份预算。他的措施包括将国家退休年龄从 70 岁降低到 65 岁；立即提供寡妇养老金；削减军费开支；削减所得税并对奢侈品征税。
1926 年大罢工期间，丘吉尔担任英国政府反罢工宣传报纸《英国公报》的编辑。 罢工结束后，他充当罢工矿工和雇主之间的中间人。他呼吁引入具有法律约束力的最低工资。
1926 年，丘吉尔在下议院发表演讲时明确表达了他对爱尔兰统一问题的看法。他表示，爱尔兰应该内部统一，但也应该“团结在大英帝国”。
1927 年初，丘吉尔访问罗马，会见了墨索里尼，他称赞墨索里尼反对列宁主义的立场。
1929 年的大选中，丘吉尔保住了他在埃平的席位，但保守党被击败，麦克唐纳组建了他的第二个工党政府。卸任后，丘吉尔容易患上抑郁症，但他通过写作来应对。他开始创作《马尔伯勒：他的一生和时代》，这是他的祖先马尔伯勒公爵一世约翰·丘吉尔的传记。
1930 年 10 月，从北美旅行归来后，丘吉尔出版了自传《我的早年生活》，这本书销量很好，被翻译成多种语言。
1931 年 1 月，丘吉尔辞去保守党影子内阁职务，因为鲍德温支持政府授予印度自治领地位的决定。 丘吉尔认为，加强地方自治地位将加速完全独立的呼声。他特别反对莫罕达斯·甘地，认为他是“一个煽动叛乱的中殿律师，现在冒充苦行僧”。他的观点激怒了工党和自由党的意见，但他得到了许多基层保守党人的支持。
1931 年 10 月的大选是保守党的压倒性胜利。丘吉尔在埃平的多数席位几乎增加了一倍，但没有得到部长职位。12 月 3 日，下议院就印度自治领地位进行辩论，丘吉尔坚持分裂众议院，但这适得其反，因为只有 43 名议员支持他。他开始了北美巡回演讲，希望弥补华尔街崩盘造成的经济损失。12 月 13 日，他在穿过纽约第五大道时被一辆车撞倒，头部受伤，并因此患上神经炎。
1932 年 1 月底，他返回美国，并于 3 月 18 日到家之前完成了大部分讲座。
1932 年大部分时间都在马尔伯勒工作，8 月，丘吉尔决定去参观祖先的战场。在慕尼黑，他遇到了恩斯特·汉夫施丹格尔，他是希特勒的朋友，当时希特勒声名鹊起。汉夫施丹格尔试图安排丘吉尔和希特勒见面，但希特勒并不热心：“我到底要和他谈什么？” 访问布伦海姆后不久，丘吉尔患上了副伤寒，在萨尔茨堡的一家疗养院呆了两个星期。9 月 25 日，他返回查特韦尔，继续在马尔伯勒工作。两天后，副伤寒复发，溃疡出血，他昏倒了。他被送往伦敦的一家疗养院，一直呆到 10 月下旬。
1933 年 1 月希特勒上台后，丘吉尔很快意识到了这种政权的威胁，并对英国政府削减空军开支表示警惕，并警告说德国很快就会在空军生产方面超过英国。有了高级公务员德斯蒙德·莫顿和拉尔夫·威格拉姆秘密提供的数据，丘吉尔能够权威地谈论德国正在发生的事情，特别是德国空军的发展。
1933 年 10 月至 1938 年 9 月期间，四卷本的《马尔伯勒：他的生平和时代》出版并畅销。
1934 年 11 月，他在一次广播中谈到了他的担忧，在下议院谴责了纳粹主义的不宽容和军国主义。虽然丘吉尔将墨索里尼政权视为抵御共产主义革命威胁的堡垒，但他反对意大利入侵埃塞俄比亚。他钦佩流亡的西班牙国王阿方索十三世，担心共产主义在西班牙内战期间会蔓延。他将佛朗哥的军队称为“反红色运动”，但后来批评佛朗哥与墨索里尼和希特勒的关系过于密切。
1934 年 12 月，《印度法案》进入议会，并于 1935 年 2 月通过。丘吉尔和其他 83 名保守党议员投了反对票。
1935 年 6 月，麦克唐纳辞职，鲍德温继任首相。鲍德温随后率领保守党在1935 年大选中获胜；丘吉尔保住了议席，但再次被排除在政府之外。
1936 年 1 月，爱德华八世继承了父亲乔治五世的王位。他想娶一位离过婚的美国女子沃利斯·辛普森，这引发了退位危机。丘吉尔支持爱德华，并在这个问题上与鲍德温发生冲突。事后，丘吉尔虽然立即宣誓效忠乔治六世，但他写道，退位“为时过早，而且可能完全没有必要”。
1937 年 5 月，鲍德温辞职，内维尔·张伯伦接任首相。丘吉尔起初对张伯伦的任命表示欢迎，但 1938 年 2 月，事态发展到紧要关头，外交大臣安东尼·艾登因张伯伦绥靖墨索里尼而辞职，而张伯伦当时正将这一政策推广到希特勒。
1938 年，丘吉尔警告政府不要绥靖政策，并呼吁采取集体行动阻止德国的侵略。3 月，《标准晚报》停止发表他的文章，但《每日电讯报》却刊登了这些文章。德奥合并后，丘吉尔在下议院发表讲话：
【像我们这样的国家，领土辽阔，财富丰厚，却忽视了国防，无法通过扩大战争的恐怖，甚至通过不断展示和平品质，或通过无视其他侵略受害者的命运来避免战争。在目前的情况下，只有通过积累对侵略者的威慑力量才能避免战争。】
他开始呼吁受到德国扩张主义威胁的欧洲国家之间建立共同防御条约，认为这是阻止希特勒的唯一途径。9 月，德国动员入侵捷克斯洛伐克的苏台德地区。丘吉尔拜访了张伯伦，敦促他告诉德国，如果德国入侵捷克斯洛伐克领土，英国将宣战；张伯伦不愿意这样做。9 月 30 日，张伯伦签署了《慕尼黑协定》，同意德国吞并苏台德地区。10 月 5 日，丘吉尔在下议院发表讲话，称该协议是“彻底的、不折不扣的失败”。
1939 年 3 月捷克斯洛伐克解体后，丘吉尔和他的支持者呼吁建立国家联盟。他的声望越来越高，人们开始鼓动他重返政坛。
1939 年 9 月 3 日，即英国向德国宣战的当天，张伯伦重新任命丘吉尔为海军大臣，并加入了张伯伦的战时内阁。丘吉尔是战争期间最受瞩目的部长。
1939 年 12 月 13 日，拉普拉塔河战役结束后，丘吉尔兴高采烈，欢迎船员回家，祝贺他们“进行了一场精彩的海战”。
1940 年 2 月 16 日，丘吉尔命令驱逐舰HMS Cossack的船长菲利普·维安登上挪威海域的德国补给船Altmark ，释放被海军上将格拉夫·施佩俘虏的 299 名英国商船海员。这些行动和他的演讲提高了丘吉尔的声誉。
他担心德国海军在波罗的海的活动，并希望派遣一支海军部队，但该计划很快就被改为代号为“威尔弗雷德行动”的计划，目的是在挪威海域布雷，阻止铁矿石从纳尔维克运往德国。战时内阁和法国政府对采矿存在分歧。结果“威尔弗雷德行动”被推迟到 1940 年 4 月 8 日，即德国入侵挪威的前一天。
他以组建战时内阁开始了他的首相生涯：张伯伦为枢密院议长，工党领袖克莱门特·艾德礼为枢密院大臣（后来成为副首相），哈利法克斯为外交大臣。随着战争的进展，内阁的规模和成员也发生了变化，一项重要任命是任命工会领袖 埃内斯特·贝文为劳工和国民服务部长。为了回应没有一位大臣负责战争执行的批评，丘吉尔设立并担任了国防部长一职，这使他成为历史上权势最大的战时首相。他招募外部专家进入政府，履行重要职能，特别是在本土方面。其中包括毕弗布鲁克勋爵和弗雷德里克·林德曼这样的朋友，他们后来成为政府的科学顾问。
1940 年， 5 月，他接替内维尔·张伯伦出任首相。丘吉尔组建了国家政府，监督英国参与盟军对抗轴心国的战争，并于 1945 年取得胜利。保守党在1945 年大选中失败后，他成为反对党领袖。在与苏联的冷战不断发展的背景下，他公开警告苏联在欧洲影响力的“铁幕”，并倡导欧洲统一。在担任首相期间，他写了几本书讲述他在战争期间的经历。
1940年，5月，英国远征军撤退到敦刻尔克，法国沦陷在即，哈利法克斯建议政府应以仍然中立的墨索里尼为调解人，探讨和平解决方案。5 月 26 日至 28 日，双方举行了高层会议，其中包括与法国总理保罗·雷诺的会晤。丘吉尔的决心是继续战斗，即使法国投降，但他的地位仍然岌岌可危，直到张伯伦决定支持他。丘吉尔得到了两名工党成员的全力支持，但他知道，如果张伯伦和哈利法克斯都反对他，他就无法继续担任首相。通过获得外围内阁的支持，丘吉尔战胜哈利法克斯，赢得了张伯伦的支持。
1940年6 月 4 日，法国后卫部队投降。撤退人数远远超出预期，人们普遍认为敦刻尔克大撤退是一个奇迹，甚至是一场胜利。
1940年6 月 5日，，德国在法国发动了“秋后战争” ，意大利于 10 日参战。德国国防军于 14 日占领巴黎，并于 6 月 25 日彻底征服法国。现在，希特勒不可避免地会进攻英国，甚至可能试图入侵英国。
1940年， 6 月 11 日，丘吉尔下令发动西部沙漠战役，以回应意大利的宣战。起初，行动进展顺利，指南针行动也取得了成功。然而，1941 年初，墨索里尼请求德国支援。希特勒派遣非洲军团在埃尔温·隆美尔中将的率领下前往的黎波里。
1940 年 6 月至 7 月间，丘吉尔还下令组建特别行动处(SOE) 和突击队。SOE 负责在纳粹占领的欧洲推动和执行颠覆活动，而突击队则负责袭击那里的军事目标。经济战争部长休·道尔顿承担了 SOE 的政治责任，并记录了丘吉尔告诉他的话：“现在去把欧洲烧成灰烬”。
1940 年 8 月 20 日，不列颠之战正酣，丘吉尔在下议院发表演讲，概述了当时的形势。
1940 年 9 月 7 日，德国空军改变了战略，并开始了闪电战，这场闪电战在整个 10 月和 11 月都很激烈。丘吉尔的士气高涨，他在 11 月告诉他的私人秘书约翰·科尔维尔，他认为入侵的威胁已经过去了。鉴于产量的增加，他相信英国可以守住自己的阵地，但他对在没有美国干预的情况下赢得战争的可能性也持现实态度。
1940 年 9 月，英国和美国政府达成驱逐舰换基地协议，50 艘美国驱逐舰被转让给皇家海军，以换取美国在百慕大、加勒比海和纽芬兰的免费基地权。对英国来说，另一个好处是，其在这些基地的军事资产可以重新部署到其他地方。
丘吉尔与罗斯福总统的良好关系帮助他通过北大西洋航线获得了重要的食品、石油和军火。正因为如此，当罗斯福于 1940 年再次当选时，丘吉尔松了一口气。罗斯福着手实施一种向英国提供必需品的新方法，而无需金钱支付。他说服国会，以保卫美国的形式偿还这项昂贵的服务。该政策被称为租借法案，于 1941 年 3 月 11 日正式颁布。
1941 年 6 月 22 日，希特勒发动了对苏联的入侵。丘吉尔早在 4 月就从布莱切利园的恩尼格玛密码解密中得知，希特勒即将发动攻击。他曾试图通过驻莫斯科大使斯塔福德·克里普斯向约瑟夫·斯大林发出警告，但斯大林并不信任丘吉尔。
1941 年 8 月，丘吉尔在威尔士亲王号 上首次横渡大西洋，并在纽芬兰的普拉森西亚湾与罗斯福会面。8 月 14 日，他们发表了联合声明，即《大西洋宪章》。这份声明概述了两国对世界未来的目标，并被视为 1942 年《联合国宣言》的灵感来源，而《联合国宣言》本身就是 1945 年成立的联合国的基础。
1941 年 12 月，日本袭击珍珠港后又入侵马来亚，8 日，丘吉尔向日本宣战。丘吉尔希望利用爱尔兰港口进行反潜作战，于是向爱尔兰总理埃蒙·德·瓦莱拉发送了一封电报，在电报中他间接地提出爱尔兰的统一：“现在是你的机会。现在或永远！再次成为一个国家！我会在你想要的任何地方与你见面。”会议没有举行，也没有回复的记录。丘吉尔前往华盛顿与罗斯福会面，参加阿卡迪亚会议。罗斯福决定优先考虑欧洲的胜利而不是太平洋的胜利，而丘吉尔当时还在大西洋中部。美国人同意丘吉尔的观点，认为希特勒是主要敌人，击败德国是盟军成功的关键。双方还同意，第一次英美联合打击将是火炬行动，即入侵法属北非。该行动原计划于 1942 年春季发起，但最终于 1942 年 11 月发起，当时至关重要的第二次阿拉曼战役正在进行中。
1941 年 12 月 26 日，丘吉尔在美国国会联席会议上发表演讲，但当晚却突发心脏病，医生查尔斯·威尔逊爵士诊断为冠状动脉疾病，需要卧床休息数周。丘吉尔坚称自己不需要卧床休息，乘火车前往渥太华，在加拿大议会发表演讲，他回忆起 1940 年法国的预言：“只有英国会像鸡一样被绞死”。次年 1 月中旬，他从百慕大飞到普利茅斯，成为政府首脑首次跨大西洋飞行，回到家后，发现政府和他本人都陷入了信任危机；他决定接受下议院的信任投票，并轻松获胜。
1942 年 1 月 21 日，隆美尔发动了一次突然反击，将盟军赶回了加查拉。在其他地方，英国在大西洋战役中的胜利因德国海军使用M4 四转子恩尼格玛密码机而受到影响，该密码机的信号在将近一年的时间里都无法被布莱切利园破译。在华盛顿的新闻发布会上，鉴于日本的进攻，丘吉尔不得不淡化他对新加坡安全日益增长的怀疑。
1942 年 2 月 15 日，新加坡被日军攻占后，丘吉尔觉得自己的担忧得到了证实，并表示：“（这是）英国军事史上最严重的灾难和最大的投降”。2 月 11 日，德国海军进行了大胆的“海峡冲刺”，对英国海军的威望造成了沉重打击。这些事件的综合影响使丘吉尔的士气跌至战争以来的最低点。
1942 年 4 月底，日军已占领了缅甸大部分地区。季风季节和孟加拉和比哈尔的混乱局势，以及1942 年 10 月袭击该地区的严重飓风，阻碍了日军的反攻。多种因素，包括从缅甸进口基本大米的减少、管理不善、战时通货膨胀以及洪水和农作物病害等大规模自然灾害，导致了1943 年的孟加拉饥荒，估计有 210 万至 380 万人死亡。
1942 年 12 月起，粮食短缺促使高级官员要求伦敦进口谷物，但殖民当局未能认识到饥荒的严重性，反应迟钝。丘吉尔政府因拒绝批准更多进口而受到批评，政府将这一政策归咎于航运严重短缺。
1943 年 9 月，当英国人意识到饥荒的严重程度时，丘吉尔下令运输 13 万吨谷物，内阁同意在年底前运送 20 万吨。
1943 年最后一个季度，英国进口了 10 万吨大米和 17.6 万吨小麦，而早些时候的平均进口量分别为 5.5 万吨和 5.4 万吨。10 月，丘吉尔写信给印度总督韦维尔勋爵，责成他结束饥荒。
1944 年 2 月，由于“霸王行动”的准备对盟军航运提出了更高的要求，丘吉尔给韦维尔发电报说：“我一定会尽我所能帮助你，但你不能要求不可能的事情”。
1944 年全年，政府不断拒绝谷物运输请求，韦维尔在 10 月向丘吉尔抱怨说：“印度的重大问题被英国政府忽视，有时甚至带着敌意和蔑视”。英国政策对饥荒死亡人数的影响仍然存在争议。
1942 年 5 月 20 日，苏联外交部长维亚切斯拉夫·莫洛托夫抵达伦敦签署友好条约。莫洛托夫希望在波兰和波罗的海国家领土让步的基础上签署该条约。丘吉尔和艾登努力达成妥协，正式签署了为期 20 年的条约，边界问题暂时搁置。莫洛托夫还寻求在欧洲开辟第二战场；丘吉尔确认准备工作正在进行中，但没有承诺具体日期。
丘吉尔对这些谈判感到满意。然而，隆美尔发动了反攻，即威尼斯行动，于5 月 26 日开始了加扎拉战役。 盟军被赶出利比亚，并于 6 月 21 日在托布鲁克失陷时遭遇失败。当罗斯福得知这一消息时，丘吉尔正在与他在一起，他对 35000 名士兵投降感到震惊，这是除新加坡之外他在战争中遭受的“最沉重的打击”。轴心国的进攻在7 月的第一次阿拉曼战役和9 月的阿拉姆哈勒法战役中被阻止。双方都精疲力竭，需要增援和补给。
1942 年 6 月 17 日，丘吉尔返回华盛顿。他和罗斯福一致同意实施“火炬行动”，作为入侵欧洲的必要前奏。罗斯福任命德怀特·艾森豪威尔将军为美国陆军欧洲战区(ETOUSA)指挥官。收到北非的消息后，丘吉尔从美国获得了 300 辆谢尔曼坦克和 100 门榴弹炮，运往第八集团军。6 月 25 日，他返回英国，又一次面临不信任动议，这次是针对他的战争指挥，但他再次轻松获胜。
1942 年 8 月，丘吉尔不顾健康问题，视察了驻北非的英军，鼓舞了士气，随后前往莫斯科与斯大林举行了第一次会晤。随行的还有罗斯福的特使埃夫里尔·哈里曼。8 月 12 日至 16 日，他在莫斯科与斯大林进行了长时间的会谈。虽然他们私下相处得很好，但考虑到战争的现状，取得真正进展的可能性很小。斯大林迫切希望盟军开辟欧洲第二战线，正如丘吉尔 5 月与莫洛托夫讨论的那样，答案也是一样的。
1942 年 8 月底，丘吉尔在开罗任命亚历山大元帅接替奥金莱克元帅担任中东战区总司令。第八集团军的指挥权交给了威廉·戈特将军，但他在飞往开罗途中被击落身亡，蒙哥马利将军继任。
1942 年接近尾声时，盟军在阿拉曼和斯大林格勒的胜利使战争形势开始好转。直到 11 月，盟军一直处于守势，但之后，德军开始守势。丘吉尔下令自 1940 年以来首次在整个英国敲响教堂的钟声。11 月 10 日，他知道阿拉曼战役是一场胜利，于是在伦敦市长官邸发表了最令人难忘的演讲之一：“这不是结束。这甚至不是结束的开始。但也许，这是开始的结束”。
1943 年 1 月，丘吉尔在卡萨布兰卡会议上会见了罗斯福。自由法国军队的戴高乐将军出席了会议。斯大林曾希望出席，但因斯大林格勒战役而拒绝了。尽管丘吉尔对此事表示怀疑，但所谓的《卡萨布兰卡宣言》承诺盟国必须确保“无条件投降”。从摩洛哥出发，丘吉尔去了开罗、阿达纳、塞浦路斯，又回到了开罗和阿尔及尔。他在 2 月 7 日回到家，此前他已经出国一个月了。11 日，他在下议院发表演讲，第二天患上了严重的肺炎，需要一个多月的疗养：他搬到了契克斯。3 月 15 日，他回到伦敦工作。
1943 年 2月起，丘吉尔在这一年中两次横渡大西洋，在 5 月的第三次华盛顿会议上与罗斯福会面，在 8 月的第一次魁北克会议上与罗斯福会面。11 月，丘吉尔和罗斯福在开罗会议上会见了中国大元帅蒋介石。这一年最重要的会议是 11 月 28 日至 12 月 1 日在德黑兰举行的会议，丘吉尔和罗斯福在那里会见了斯大林，这是“三巨头”会议中的第一场，之前是雅尔塔和波茨坦会议。罗斯福和斯大林合作说服丘吉尔承诺在西欧开辟第二战场，并同意战后将分割德国，但没有就如何分割做出决定。在回程途中，丘吉尔和罗斯福与土耳其总统伊斯梅特·伊诺努举行了第二次开罗会议，但未能获得土耳其加入盟军的承诺。
丘吉尔前往突尼斯，12 月 10 日抵达，起初是作为艾森豪威尔的客人（不久之后，艾森豪威尔接任新成立的盟军最高司令部盟军最高指挥官） 。丘吉尔因心房颤动病重，被迫留在突尼斯直到圣诞节后，同时征召专家确保康复。克莱门汀和科尔维尔赶来陪伴他；科尔维尔在英国皇家空军服役两年后刚刚返回唐宁街。12 月 27 日，一行人前往马拉喀什疗养。感觉好多了的丘吉尔于 1944 年 1 月 14 日飞往直布罗陀，乘坐乔治五世号回国。1 月 18 日，他返回伦敦，并出席下议院首相问答会。自 1943 年 1 月 12 日前往卡萨布兰卡以来，丘吉尔在 371 天中已有 203 天在国外或病重。
1944 年 6 月 6 日，丘吉尔决心积极参与诺曼底登陆，并希望穿越英吉利海峡。他的愿望在盟军最高司令部引起了恐慌，直到他被国王有效否决，国王告诉丘吉尔，作为三个军种的首领，他（国王）也应该去。丘吉尔预计诺曼底登录日盟军死亡人数将达到 20000 人，但整个 6 月死亡人数不到 8000 人。6 月 12 日，他首次访问诺曼底，拜访了蒙哥马利。
1944 年 9 月，丘吉尔在第二次魁北克会议上与罗斯福会面。他们就盟军占领德国的摩根索计划达成一致，该计划的目的不仅是解除德国的军事武装，还要消除德国的工业化。艾登对此表示反对，并成功说服丘吉尔放弃这一计划。美国国务卿科德尔·赫尔对此表示反对，并说服罗斯福该计划不可行。
1944 年 10 月举行的第四次莫斯科会议上，丘吉尔和艾登会见了斯大林和莫洛托夫。这次会议因所谓的“百分比协议”而声名狼藉，丘吉尔和斯大林在该协议中有效地就巴尔干半岛的战后命运达成了一致。当时，苏联军队驻扎在罗马尼亚和保加利亚。丘吉尔建议在整个地区建立一个主导地位的规模，以免“在小事上产生分歧”。他写下了每个国家影响力的建议百分比，并交给斯大林，斯大林勾选了。协议规定，俄罗斯将控制罗马尼亚 90% 的地区，控制保加利亚 75% 的地区。英国和美国将控制希腊 90% 的地区。匈牙利和南斯拉夫各占 50%。
1945 年 1 月 30 日至 2 月 2 日，丘吉尔和罗斯福举行马耳他会议，为2 月 4 日至 11 日在雅尔塔举行的第二次“三巨头”会议做准备。雅尔塔会议对战后世界产生了巨大影响。会议主要涉及两个问题：建立联合国的问题，该问题取得了很大进展。
雅尔塔会议的另一个成果是所谓的“龙骨运输行动”。西方盟国同意强制遣返盟军占领区内的所有苏联公民，包括战俘，返回苏联，这项政策后来扩展到所有东欧难民，其中许多人都是反共产主义者。“龙骨运输行动”于 1946 年 8 月至 1947 年 5 月期间实施。
1945 年 2 月 13 日至 15 日夜间，1200 架英国和美国轰炸机袭击了德累斯顿，那里挤满了来自东线的伤员和难民。这次袭击是丘吉尔在 1 月发起的区域轰炸行动的一部分，目的是缩短战争。丘吉尔对轰炸感到后悔，因为最初的报告显示，战争接近尾声时平民伤亡人数过多。
1945 年 5 月 7 日，盟军在位于兰斯的盟军最高司令部总部接受了德国投降。第二天是欧洲胜利日，丘吉尔向全国广播德国已投降，欧洲所有战线的最终停火将于当晚午夜过后一分钟生效。丘吉尔前往白金汉宫，在一大群欢呼的市民面前，他与皇室成员一起出现在阳台上。他从白金汉宫走到白厅，向另一群人发表讲话：“上帝保佑你们。这是你们的胜利。在我们悠久的历史中，我们从未见过比这更伟大的一天。每个人，无论男女，都尽了最大的努力。”
1945 年 5 月 8 日，丘吉尔向全国宣布对德战争胜利。
1945 年 5 月，温斯顿·丘吉尔委托参谋长委员会就可能对苏联发动的军事行动提供意见。一项计划是对驻扎在德国的苏联军队进行突然袭击，以将“美国和大英帝国的意志”强加给苏联。盟军入侵苏联控制的欧洲的假设开始日期定于 1945 年 7 月 1 日。
1945 年 5 月 23 日，丘吉尔辞去首相职务。当天晚些时候，他接受国王的邀请组建新政府，正式名称为国民政府，但有时也被称为看守内阁。新政府由保守党、国家自由党和一些无党派人士组成，如约翰·安德森爵士和伍尔顿勋爵，但不包括工党或阿奇博尔德·辛克莱的官方自由党。
1945 年 5 月 28 日，丘吉尔正式连任首相。
1945 年 7 月 17 日，波茨坦会议开幕，丘吉尔是英国代表，艾登和艾德礼陪同他们出席会议。他们在 9 天内参加了 9 次会议，然后返回英国统计选举结果。在工党取得压倒性胜利后，艾德礼带着新任外交大臣贝文返回，进行了为期 5 天的讨论。波茨坦会议对丘吉尔来说很糟糕。艾登后来形容他的表现“令人震惊”，说他准备不足，而且啰嗦。丘吉尔惹恼了中国人，激怒了美国人，很容易被斯大林牵着鼻子走，而他本应该反抗斯大林。
1946 年，他从 1 月初到 3 月底在美国。正是在这次旅行中，他发表了关于苏联及其建立东方集团的“铁幕”演讲。
1946 年 3 月 5 日，丘吉尔在杜鲁门总统陪同下在密苏里州富尔顿的威斯敏斯特学院发表讲话，他说：
从波罗的海的什切青到亚得里亚海的里雅斯特，铁幕已笼罩整个大陆。这条铁幕后面是中欧和东欧所有古老国家的首都。华沙、柏林、布拉格、维也纳、布达佩斯、贝尔格莱德、布加勒斯特和索非亚，所有这些著名城市及其周围的人口都位于我所说的苏联范围之内。
他的观点是，尽管苏联不想与西方盟国开战，但其在东欧的根深蒂固的地位使得三大国无法为世界提供“三角领导”。丘吉尔的愿望是英国和美国之间进行更密切的合作。在同一次演讲中，他呼吁“英联邦和帝国与美国建立特殊关系”，但强调需要在《联合国宪章》框架内进行合作。
1951 年 10 月，尽管在普选中落败，保守党还是在大选中赢得了 17 个席位的多数席位，丘吉尔成为首相，一直任职到 1955 年 4 月 5 日辞职。他的最终继任者艾登恢复了外交部长职务。未来的首相哈罗德·麦克米伦被任命为住房和地方政府部长，并承诺每年建造 30 万套新房，这是丘吉尔唯一真正关心的国内事务。他实现了目标，并于 1954 年晋升为国防部长。
1951 年 12 月，乔治六世开始担心丘吉尔的身体状况，打算让他退位，由艾登继位，但国王自己也出现了健康问题，于 1952 年 2 月 6 日去世。丘吉尔与伊丽莎白二世建立了友谊，并于 1953 年春，应她的要求接受了嘉德勋章。
1953 年，他被授予诺贝尔文学奖。他在1950 年的选举中落败，但于 1951 年再次当选。他的第二任期专注于外交事务，特别是英美关系和保护大英帝国的残余，因为印度现在不再是大英帝国的一部分。在国内，他的政府强调住房建设，并完成了核武器的研发。由于健康状况不佳，丘吉尔于 1955 年辞去首相一职，一直担任下议院议员直到 1964 年。
1953 年 3 月斯大林去世后，丘吉尔寻求与苏联举行峰会，但艾森豪威尔拒绝了，因为他担心苏联会利用这次峰会进行宣传。到了 7 月，丘吉尔对民主党深感遗憾。他告诉科尔维尔，艾森豪威尔当总统“既软弱又愚蠢”。丘吉尔认为艾森豪威尔没有完全理解氢弹带来的危险，他非常不信任艾森豪威尔的国务卿约翰·福斯特·杜勒斯。12 月，丘吉尔在三国百慕大会议上接待了艾森豪威尔，法国总理约瑟夫·拉尼尔也出席了会议；1954 年 6 月/7 月，他们再次在白宫会面。最终，苏联提议召开四国峰会，但直到 1955 年 7 月，峰会才得以召开。
1953 年 4 月 24 日，他被授予温斯顿爵士爵位。人们普遍预计他会在 1953 年 6 月女王加冕后退休，但在艾登病重后，丘吉尔接任外交部部长，增加了自己的职责。艾登直到年底都无法工作，之后再也没有完全康复。
1953 年 6 月 23 日晚上，丘吉尔严重中风，半身瘫痪。此事被保密，丘吉尔前往查特韦尔休养。到 11 月，他已康复。
1953 年 ，丘吉尔获得诺贝尔文学奖。丘吉尔是一位多产的作家。他的作品包括一部小说（《萨弗罗拉》）、两本传记、回忆录、历史和新闻文章。他最著名的两部作品是六卷本的回忆录《第二次世界大战》和四卷本的《英语民族史》。
1954 年 10 月 22 日，丘吉尔会见埃塞俄比亚皇帝 海尔·塞拉西，他是英国在第二次世界大战中的非洲盟友之一。
1954 年 11 月 30 日，丘吉尔 80 岁生日当天，在威斯敏斯特大厅举行的公开仪式上，议会两院向他赠送了一幅由格雷厄姆·萨瑟兰绘制的全身像。据说，丘吉尔和克莱门汀非常讨厌这幅画，并将其毁掉。
1955 年 4 月，他辞去首相一职，由艾登继任。
1962 年 6 月，87 岁的丘吉尔在蒙特卡洛摔倒，摔断了髋骨。他被送回伦敦的一家医院，在那里住了三个星期。詹金斯说，自此之后，丘吉尔就再也不像以前一样了。
1963 年，美国总统约翰·F·肯尼迪根据国会法案的授权，宣布他为美国荣誉公民，但他未能出席白宫的仪式。有人猜测他在晚年患上了严重的抑郁症，但陪伴他度过人生最后十年的秘书安东尼·蒙塔古·布朗断然否认了这一说法。蒙塔古·布朗写道，他从未听丘吉尔提到过抑郁症，他肯定没有患上抑郁症。
1964 年，丘吉尔辞去下议院议员职位。退休后，他大部分时间都在查特韦尔庄园或位于伦敦海德公园门的家中度过，并成为法国里维埃拉La Pausa上流社会的常客。
1965 年 1 月 10 日，丘吉尔最后一次中风，并于 1 月 24 日逝世。就像1852 年的威灵顿公爵和1898 年的威廉·格莱斯顿一样，丘吉尔也获得了国葬。他的灵柩在威斯敏斯特大厅停放了三天。葬礼于 1 月 30 日在圣保罗大教堂举行。之后，灵柩由船沿着泰晤士河运送到滑铁卢车站，然后从那里乘坐专列送往布莱登圣马丁教堂的家族墓地。
1973年，丘吉尔的遗孀克莱门汀在议会广场为他揭幕了雕像，这是广场上仅有的 12 尊雕像之一。
1999 年，美国海军将一艘阿利·伯克级驱逐舰命名为温斯顿·丘吉尔号航空母舰，以表彰他的功绩。
2002 年BBC 的一项民意调查中，丘吉尔以 447423 票被选为有史以来最伟大的英国人，最接近他的竞争对手是伊桑巴德·金德姆·布鲁内尔，落后约 56000 票。